籌資困境
從谷歌離職之后，希伯曼感覺良好。不過僅僅過了一周，他就發現財務吃緊。他嘗試籌措一些資金，但發現這一過程很困難，因為富人當時都在投資黃金。
希伯曼最終找到了一名合伙人，即當時住在紐約的大學好友保羅·希亞拉（Paul Sciarra）。他們合作開發了一款名為Tote的產品，在手機中提供目錄服務。
希伯曼表示：“一切都顯得很困難。我們沒法弄到錢。應用剛剛發布，而審批流程需要數個月時間。”最初，他們拜訪了許多投資人，但都遭到拒絕。在這段艱難的日子中，希伯曼依靠兩點信念支撐下去。一方面，他覺得自己無法再回到谷歌。另一方面，他不希望令希亞拉失望。在最終獲得一筆投資之后，希伯曼對曾拒絕自己的投資者說：“你們將錯過機會，這是一個熱門領域。”希伯曼的說法最終應驗。
Pinterest誕生
隨后，希伯曼和希亞拉從Tote轉向Pinterest。希伯曼表示：“我一直認為，你的收藏能夠體現你是一個怎樣的人。”他認為，他兒時收藏的昆蟲標本就是“Pinterest 1.0”。
在前往紐約拜訪一位朋友時，他見到了這位朋友的朋友埃文·沙普（Evan Sharp），并與他討論了Pinterest。希伯曼表示：“他似乎是唯一一名理解我在說什么的人。”他們隨后決定合作，而沙普也被認為是Pinterest的創始人之一。
根據希伯曼的說法，Pinterest的網格式界面正是由沙普提出的。隨后，他們不斷改進Pinterest的界面，使其更清爽、更美觀。
當Pinterest最終上線時，希伯曼將網址發給了他在加州的所有朋友，可是沒人能理解這是什么玩意兒。Pinterest最早的用戶大多來自愛荷華州Des Moines。希伯曼表示：“我懷疑這是因為我媽媽將網站告訴了她的所有病人。”
飛速發展
2010年5月，一名名為維多利亞的女用戶協助組織了一次名為“Pin It Forward”的活動，這成為了Pinterest發展的轉折點。隨后，Pinterest開始飛速增長。
維多利亞組織了Pinterest的第一次會議，她目前已成為Pinterest的社區主管。希伯曼表示，他對于Pinterest的第一次會議非常高興。不過當時，Pinterest甚至沒有能力租賃辦公室，所有人都擠在一間小房子里工作。對于當時的情況，希伯曼表示：“沙普獲得了夢寐以求的靠近門的座位，因為你需要善待你的設計師。”
在Pinterest辦公室的墻上貼著一張標語，上面寫著：“快速行動，打破常規。（Move fast and break things。）”這一標語最初曾出現在Facebook的辦公室中，沙普曾在Facebook工作過一段時間。而希伯曼則表示，自Pinterest快速發展以來，他每天都生活在恐懼和快樂的交織中，因為在科技行業，“第一名將獲得全部，而第二名只有很少的價值”。
對于Pinterest的未來，希伯曼表示，Pinterest將幫助用戶將生活中最重要的事物聯系在一起。例如，已有珠寶設計師在Pinterest上展示自己所有的作品。Pinterest的使命是使用戶從線上走到線下，從事自己喜愛的事情。
此外， Pinterest還希望幫助用戶在不經意間發現美麗的事物，例如不起眼的食品店和書店。目前，Pinterest已經擁有了真正的辦公室，團隊成員也增加至十幾人。
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